兩位王子歸查爾斯撫養，但是，父母的離異和外界對他們私生活的過渡關注給尚未成年的哈里造成巨大的壓力。最糟糕的是，一年后，哈里遇到了成長中最嚴重的打擊。

1997年8月31日午夜，戴安娜和情人多迪等人乘坐的汽車為了逃避狗仔隊的瘋狂追趕，撞上了法國巴黎市阿爾馬隧道的第十三根立柱，戴安娜經搶救無效身亡，“英格蘭玫瑰”最終隨風而逝。

事發時，查爾斯和兩個兒子正在度假。第二天早上，當威廉和哈里起床時，查爾斯走進他們的臥室，告訴他們“母親死了”。 兩人聽到這個消息表現出不同的反應。威廉悲痛無語，而哈里卻似乎不敢相信這個事實。他跑去找每一個人詢問這是不是真的。四天后，兩個王子跟隨他們的父親參加了母親的葬禮。

葬禮那天，年幼卻又表現勇敢的哈里給人們留下了深刻印象，他當時的位置正對著棺材上的花環，花環上是他親筆寫給媽媽的信，信封上是他的手寫“媽咪”（Mommy），人們看到此景不禁悲痛欲絕。

后來，兩個王子去了戴安娜遇難的阿爾馬隧道，哈里回來后生了一場大病，有一天，一群記者隔著圍欄問哈里：“你今天感覺怎么樣？” 哈里笑了笑回答說：“很好，謝謝。”只是從那時起，哈里的笑容再也沒有兒時的天真。

人們希望這位過早失去母親的小王子能夠健康成長，擁有積極、正面的社會形象，但他卻不斷地稱為話題人物。

曾經有人提出，哈里王子的智力遠不及其哥哥，在伊頓公學學習期間，威廉的功課一直不錯，而哈里卻截然相反，在第一年考試中，他成為唯一一名6門功課僅得兩個“A”的學生，處于班級最差行列。

有一次，伊頓公學校長在新學期的開學典禮上說，他為學生們在上學期取得的成績感到驕傲，沒有一個學生得“E”，但有一個學生得到“D”。校長的話引起了哄堂大笑，因為大家都知道只有哈里的地理學科得了“D”。

然而哈里青少年時期的麻煩事可不止學習這一件。2002年媒體曾經報道尚未成年的哈里吸毒事件，整個英倫三島為之嘩然一片，英國公眾對王子表現出極度的不滿和非議。

英國法律將吸毒列為非法行為，也不允許未滿18歲的未成年人喝酒。據稱，“吸毒事件”曝光后，查爾斯大為震驚，趕緊放下手頭的事，并派人把哈里王子叫來。但是，他并未沖著兒子大吼，而是用非常柔和的語氣對兒子進行教導，讓他自己辨別一些朋友是否適合交往，以及有些事情由一名16歲的孩子去做到底應不應該。

在父親面前，哈里王子不敢撒謊，他很快承認自己曾在一些私人派對中試著吸過幾次大麻，也有過飲酒過量的紀錄。在得到兒子的回答后，查爾斯帶著哈里訪問了位于倫敦南部的費瑟斯通吸毒康復中心，在那里，哈里王子與一些曾吸過毒的人交談了很長時間，了解吸毒的禍害后“受到了極大震撼”。從此他再也沒碰過毒品。

風波過后，人們逐漸原諒了哈里，他們普遍認為這次事件只是這位正處青春期的大男孩成長當中的一個小插曲，在大家眼里，他似乎是個永遠長不大的足球迷，并期待著用不了多久，那個充滿朝氣的哈里王子又會重新回來。

*** 逐漸成熟的哈里

2004年，哈里度過了20歲生日，意味著他的人生正在逐漸走向成熟。從伊頓公學畢業后，哈里進入桑赫斯特皇家軍事學院學習，實現了他從小的夢想。桑赫斯特學院是英國培養初級軍官的一所重點院校，在世界享有盛譽。