"It's the choices we make that makes us who we are, and we always
have a choice to make things right.
我們每一個人都面臨選擇，我們要做怎樣的人，在于我們選擇做怎樣的人。"
“我要做一個怎樣的人呢？”童年的托比曾無數次這樣想。事實上，小托比沒敢多么好高騖遠，他只希望自己能夠和父親一樣長大后能熟練地周旋于廚房的油鹽醬醋間，親手做出滿桌子色香味美的珍肴。于是在學校里他選修了家政課，本以為這樣的選擇可以如愿地讓他成為一名好廚師，然而命運卻更加眷顧地將他交給了另一個選擇。
這個選擇，源自他那年輕的單身母親。
托比出生的時候，母親18歲、父親20歲，那一段倉促而稚嫩的婚姻，顯然經不起時間的打磨。在托比剛滿兩周歲時，他們就宣告了分手。母親帶著他從華盛頓到俄勒岡再輾轉到加利福尼亞。四處漂泊、居無定所甚至不時需要靠政府福利救助得以支撐下來的生活，使得托比甚至把他的童年形容成“令人驚慌的時期”。他這樣說：“我總是想我的生命里有人非常在意我，我對他們是特別的。但事實上，在我很小的時候我就意識到，我得為我自己負責。我對愛的感覺、安全感、幸福快樂都掌握在我的手里。我和母親有非常多的、很難相處的、情緒化的、令人驚慌的時期，但是我不想詳述。”
“不想詳述”的生活沒能讓托比念完家政便輟學了。母親從羞澀的囊中取出100美元讓他去學表演，11歲的托比有一點點驚訝，也有一點點遲疑。要知道他從來沒有固定的朋友，他甚至為了要結識新同學而常常焦慮得在清晨嘔吐。在眾人眼中，他就是那個被認定為性格內向、舉止羞澀的家伙。但是向來熱愛表演的母親卻早就看出了兒子的天賦：在那種熱辣辣的舞會上，托比總是一個在樓梯拐角躍躍欲試卻不敢走進大廳的男孩；而在沒有人的房間里，他更披著床單、揮舞著尺子與大衣柜搏斗；甚至在床底下，他還指揮著一支龐大的玩具錫兵隊——與所有年輕的孩子一樣，托比有著一顆激越而熱情的心。
懂事的托比沒有辜負母親的重望。經過6年艱苦的戲劇學習，他開始在一些廣告中表演。1992年，他出演了短劇《Great
Scott》，可惜這并沒有給他帶來過多的名氣與聲望。但接下來他便在電影《這個孩子的生活》中初次亮相，與羅伯特·德尼羅以及年輕的萊昂納多·迪卡普里奧一起演出這部影片。那時的萊昂納多并沒有現在的名聲大噪，但羅伯特·德尼羅早在七八十年代就憑借《教父》、《美國往事》等片子已成為好萊塢最最炙手可熱的男星，而這部影片的拍攝，也使他們成為了托比日后不可多得的好友。
