作為植物與動物相互作用的重要橋梁之一，植物的花蜜絕大多數都是無色的。然而，近年來發現，自然界中至少有近70種植物的花蜜非常罕見，呈現出奇特的黃、橙、紅、棕、綠、藍、黑等顏色。但這些顏色是由哪些色素物質引起，以及這些色素物質在自然界中扮演什么樣的功能，對于絕大多數有色花蜜植物來說都不清楚。

米團花（Leucosceptrum canum）為唇形科中少見的大型木本植物，其花蜜呈棕褐色，是該科中目前發現的唯一一種有色花蜜植物，吸引了40余種鳥類對其取食，因此該植物也被稱為“鳥類的可口可樂樹”。

中國科學院昆明植物研究所植物化學與西部植物資源持續利用國家重點實驗室黎勝紅研究員（中科院“百人計劃”）指導的駱世洪博士對米團花的次生代謝產物及其生態功能開展了研究，前期已經發現該植物的腺毛能夠合成和貯存一類新奇骨架的防御性二倍半萜化合物（Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49: 4471-4475），且類似結構與功能的化合物也存在于該植物的葉和花中（Org. Lett., 2011, 13: 1864-1867）。而花蜜由于難于大量采集且其中的色素物質不穩定等原因，研究工作一度碰到許多困難。最近，該課題組終于取得研究突破。

課題組通過HPLC分析，對109個野外采集的米團花花蜜樣品在400nm處的吸引色譜圖進行了比較，確定了其中的主要色素物質色譜峰，歷經兩個月的大量采集獲得645ml花蜜，從中成功分離得到27.5mg主要色素化合物純品，通過1D和2D NMR以及HRMS等光譜分析鑒定了其結構為一個新穎的脯氨酸-對苯二醌共軛體（簡稱DPBQ）。課題組進一步采用合成方法得到了（-）-DPBQ和（+）-DPBQ，并進行了CD和ORD比較分析，從而完整地確定了天然DPBQ即為（-）-DPBQ。

隨后課題組對DPBQ在花蜜中的含量進行了定量分析，并用米團花的傳粉鳥之一暗綠繡眼鳥（Zosterops japonicus）進行了鳥行為實驗研究，同時與花蜜、蜜糖、（-）-DPBQ和（+）-DPBQ的鳥行為反應相比較，最終證實了DPBQ主要是通過其顏色來吸引傳粉鳥類。

該研究首次發現了一類新穎的植物花蜜色素物質，首次清晰無疑地揭示了有色花蜜植物難以捉摸的化學與生態功能。該結果近日在線發表于Organic Letters上，并獲得審稿者的高度評價，其中一位認為“這篇文章對天然產物化學/化學生態學來說是一個有價值的貢獻，展示了有機化學家應該如何開展化學生態學研究”，另一審稿者則認為“這是同類研究中的一個教科書般的例子”。該項研究獲得中國科學院“百人計劃”人才項目、國家自然科學基金項目、植物化學與西部植物資源持續利用國家重點實驗室課題等資助。（ 通訊員 葛蕾 記者 李映青）

文章鏈接： Unique Proline–Benzoquinone Pigment from the Colored Nectar of “Bird’s Coca Cola Tree” Functions in Bird Attractions, Organic Letters, 2012, Article ASAP （DOI: 10.1021/ol3017879） http://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/ol3017879